Первый свой рассказ под этим псевдонимом - «Рождественский подарок Дика-Свистуна», напечатанный в 1899 - он написал в тюрьме. Единственный роман О. Генри - «Короли и капуста» - вышел в 1904. За ним последовали сборники рассказов: «Четыре миллиона», «Горящий светильник», «Сердце Запада», «Голос города», «Благородный жулик», «Пути судьбы», «Избранное», «Точные дела» и «Коловращение». Всего О. Генри написал более 250 новелл.